到了香山澳，郑一官一眼就看出海洋贸易这个事业，正是他梦寐以求，出人头地的好机会，对此表现的出了浓厚的兴趣，人也一改往日的懒散，变得聪明和勤奋起来。

黄程见郑一官聪明能干，对他格外器重。

明天启三年（1623年），黄程让郑一官跟着日本平户华侨李旦（也是泉州人）的大海船，押送一批货物，从香山澳放洋，远赴日本。

从此，郑一官离开他舅舅，侨居日本长崎，长期居住下来。

他又看到了更好的机会。

那郑一官跟随来日本的大海船，是属于日本平户华侨李旦的。

李旦可不是一般华侨，他是当时在日本华侨的总头领，资本雄厚，拥有一支船队，专门从事海外贸易。

这是说的好听的。不好听的，就是李旦是当时海盗的大头目。

正常贸易，需要占用资金，没钱干不了，哪比得上做海盗来的快？郑一官从此准备刻意结交巴结李旦，开始他的海盗生涯了。

刚到日本，他并不认识李旦，不能直接跑人家门上去呀，人家知道你是干啥的？

郑一官人地生疏，得先想法活命啊。开始，他以卖履为业，或兼为人缝纫以糊其口。

看来这位未来的大海盗会的还真不少，多才多艺，连做鞋缝补都会，这也间接证明了他的聪明。

再后来，卖鞋缝补弄了点小钱，他开始经商，和李旦的部下们打交道。

终于有一天，他的聪明伶俐被李旦发现，收留他在门下，帮助他做生意。

为巴结李旦，郑一官“以父事之”。李旦也觉得一官能干可靠，“抚为义子”，交给他一部分资产和船只，让他到越南、柬埔寨一带做生意。

机会来了就得抓住。没用几年，郑一官成为巨贾，常往来中国、日本。

居日华侨，“咸推重之”，成了在日本的那些兼职海盗的华侨们的，除却李旦之外的另一位领袖之一。