菲尔比在西班牙的任务完成得很出色，甚至曾得到佛朗哥这位大元帅亲自授予的勋章。

1939年8月，正当战争的风云在法国但泽上空迅速聚集时，《泰晤士报》要他撇下西班牙，做好派往西线的英国部队去的任何准备。这当然是他所希望得到的美差了，因为随便哪个有钻研头脑的战地记者都可以积累大批新闻检查部门不准发表的情报。

而且，他在西班牙的经验已教会他如何提出巧妙的问题。

后来，英军司令部迁到离巴黎不远的阿拉斯。菲尔比的大部分周末时间都是消磨在那些出没于都市的隐姓埋名者中间，而并不象他公开表现出的那样只是追求女人。尽管他在阿拉斯的职位不错，但它并非十分理想。这时他的苏联联络人一再催促他说，他的首要任务是打入英国秘密情报机构。

1940年夏天，他多年渴求的机会终于来了。一天，《泰晤士报》国外新闻编辑把他叫到他的办公室，说国防部的一位上尉问他是否"可以做些有关国际方面的工作"菲尔比立即答应了他的要求。

经过与几位身份不明但显得很有权威性的人会谈后，菲尔比就被叫到英国秘密情报局去报到。他对自己轻易地被录取感到十分惊讶。后来他才知道，对他历史的唯一调查是例行公事地问了一下军情五处，对方查了一番档案后回答说："没有问题。"

菲尔比一开始就被认为是一个前途无量的人。他上的学校、他进的报社、他参加的俱乐部以及他的智慧和才干；这些都注定他要飞黄腾达。不到一年时间，他就从破坏活动科调到特别行动执行处，最后又调到从事反谍报活动的第五科。

第五科的基本任务是从国外获取有关针对英国的谍报活动的情报。他之所以选择第五科，是出于这样的考虑：他认为新的工作可以使他与秘密情报局的其它部门和军情五处保持个人之间的关系。而且它还可以使他了解英国外交部对什么感兴趣，更不用说其它情报机构的兴趣了。由于一个偶然的机会，菲尔比发现秘密情报局的档案就存放在第五科隔壁，这正是他求之不得的。

除了窃取无线电通讯情报外，他们还搞了一些其它形势的窃取活动。他们甚至还使用过相当复杂的技术拆看外交邮袋，猎取对象是波兰和捷克那样的中立国和较小的盟国。其方法与拆取一般邮件大致相同，只是手续复杂一些罢了。

首先，必须以某种方式说服信使将邮袋交给英国保管。要做到这点并不象想象的那样困难，因为许多国家的信使制度并不完善，信使本人也不遵守纪律。在英国与欧洲大陆的联系被切断的那段时期，所有的外交邮袋均需空运。当时，每天都会发生飞机误点的情况，即使在飞行条件良好时，也可以通过人的因素造成延误起飞。信使抵达机场后，常会听到气候恶劣或者飞机发生技术故障的通知，接着就是无期限的等待。于是，他们只好坐在候机室里他们的邮袋上，或前往附近城镇的乡村旅馆去尝受苦头。

这时，机场保安官员就会根有礼貌地来照料那个不知所措的信使："老兄，你看我亲自把它锁起来，在你回来前保准不会出事。"

相当多的信使都接受这种劝诱，如释重负地出去参观当地的名胜去了。当然，那些保安官员会乐于满足他们的各种要求的。

信使刚一走开，保安官员就会通知等候着的第五科的专家们，并把邮袋交给他们处理。在拆开每个邮袋和里面的东西之前都要进行一番仔细的研究，必要时每个绳结和封条都要经过测量、复制和拍照，有时还要进行化学检验。

然后，开始解开邮袋的绳结，启下封条，取出里面的东西进行拍照。最后，也是最艰巨的工作是把邮袋里的东西一丝不差地放回原处，并且极其精确地照原样重新系好绳结、贴上封条。

菲乐比从愈来愈多的情报的分析得知，德国人正在西班牙策划一个代号为"博登"的行动。在这一行动中要使用先进的技术设备，破坏直布罗陀海峡的通航，其措施是在直布罗陀海峡安置一套侦察夜间通航情况的设备。由于这个装置会给西地中海供给线带来新的危险、菲尔比认为应通过外交途径对这事加以解决。

最后柏林对马德里发出了断然命令："博登行动必须完全停止。"

随着菲乐比的表现越来越好，他的职责范围也越来越大。二战后期，他的活动范围已扩大到北非、意大利等国。